Manastir je podigao bubući knez smederevske nahije, Vujica Vulićević, da bi sprao krivicu sa svoje duše, jer je učestvovao u ubistvu svog kuma, vožda Karađorđa. Prema istorijskim predanjima novac koji je Vujica načao u bisagama svog kuma Karađorđa prvobitno je dao za zidanje crkve, a potom i manastira Pokajnica. Na taj način, Srbija je dobila spomen na ovaj strašni događaj.
Vojvoda Vujica Vulićević istakao se u borbi protiv Turaka, ali je, nažalost, u istorijske anale ušao ne zbog svoje hrabrosti, već zbog sramnog čina u kome je učestvovao kada je ubio svog kuma vožda Karađorđa.
Istorija manastira, a više od nje narodno predanje navodi da je vojvoda Vujica u julu mesecu 1817. godine bio jedan od glavnih učesnika zavere, koja se okončala Karađorđevim ubistvom. U neposrednoj blizini manastira, u Radovanjskom lugu se odigralo ubistvo, a smatra se da je upravo vojvoda Vujica bio taj koji je poneo sa sobom odrubljenu Karađorđevu glavu, ali i njegovu sablju, odelo, pa i ordenje i bisage u kojima je bilo čak 4 000 dukata. Kako dalje navodi narodno predanje, a beleži istorija manastira, vojvoda je zastao da se odmori na obližnjem proplanku. Veruje se da je tek tada shvatio šta je zapravo učinio i da je tada odlučio da upravo na tom mestu podigne crkvu, ne bi li barem nekako spravo krivicu. Tadašnji srpski knjaz Miloš i njegova supruga, kneginja Ljubica su mu dozvolili da iskoristi dukate koje je pronašao u Karađorđevim bisagama, a smatra se da su i oni novčano pomogli granju crkve – brvnare.
Crkva je posvećena letnjem Svetom Nikoli, odnosno Svetom ocu Nikolaju Miriklijskom, te prenosu Njegovih moštiju, ali je ostala upamćena po nazivu koji joj je nadenuo narod – Pokajnica, mada je prvi zvaničan naziv bio Velikoplanska.
U crkvi se i danas nalazi natpis i to na prestonoj ikoni Svetog Đorđa da ju je sagradio ” gospodar Vujica za pomen 1818. godine “. Današnji manastir Pokajnica kod Velike Plane je prvobitno korišćen kao parohijska crkva, koja je bila namenjena stanovnicima Novog i Starog Sela, te sela Rakinac i Radovanje, kao i Velike Plane. Episkop Hrizostom ju je 1954. godine proglasio muškim manastirom, a odlukom episkopa Save 1992. godine, manastir Pokajnica kod Velike Plane biva proglašen ženskim manastirom. O manastiru su tada brinule monahinje koje su prethodno boravile u manastiru Sveta Trojica na Kosovu i Metohiji, a na njihovom čelu je bila igumanija Ilarija.
Istorija manastira beleži i podatak da je 1979. godine manastir Pokajnica kod Velike Plane stavljen pod zaštitu države kao Kulturno dobro od izuzetnog značaja.
Izvor: Opanak
